重复抵押固然能满足现代工商企业对充分实现抵押物价值和融资功能的强烈愿望，可具体到土地使用权的抵押问题时，它确实存在着诸多弊端，主要体现在以下方面：
(一)加大抵押权人交易风险，损害其利益
众所周知，抵押物的价值越高，抵押权人的风险越小;反之，抵押物的价值越低，抵押权人的风险相应增加。所以，针对同一块土地的使用权，如果向不同的抵押权人进行重复抵押，片面扩大抵押物的范围，增加抵押物的价值，在抵押权人完全不知情的形势下进行抵押行为，就会加大其交易风险，损害其利益，对抵押权人是非常不公平的。
(二)无法保证后位抵押权人的合法权利
由于重复抵押土地使用权是对同一土地上并存有数个抵押权，而通常情况下，同一抵押物设定多个抵押权往往存在着多个履行期限不同的债权。我国法律规定，先设定抵押权的债权享有优先权，此时抵押权的位序关系即数个抵押权实现的先后顺序问题尤为重要。在实际生活中，会存在着一种现象就是后位抵押而债权履行期却早于前位抵押的债权矛盾关系，而目前我国相关部门对此种现象较多采取规避的态度，因此，对于后位抵押债权人的利益就很难去加以保护和实现了。
(三)威胁各方利益，危害社会安定
抵押人可能会利用重复抵押土地使用权来进行欺诈，在不告知抵押权人真实情况下，以同块土地同一价值骗取贷款或进行交易。当到期需偿还债务时，一块土地的价值根本无法满足多个抵押权人的抵押数额，最终就会使得抵押权成为空头支票，造成国家、集体或他人财产蒙受损失;如果其中还向银行进行了抵押，导致银行贷款难以收回，将会酿成更严重的后果，甚至扰乱社会经济秩序。
