合同内容的合法性问题，主要强调合同作为一个意思表示一致的产物，双方约定的交易内容、交易方式是否合法，是与主体资格问题存在一定联系的又一合法性问题。合同约定是否合法与主体资格是否合法有一定关联，有时在合同中需要二者互动。
如果不能使交易受到法律保护，一旦产生争议违约一方就有可能逃脱制裁，合同当事人也就有可能不仅无法达到合同目的，甚至其损失也无法得到司法救济。要使合同内容既符合法律规定又符合当事人的要求，就必须不断丰富法律知识和操作经验，与新业务、新经营模式有关的合同更是如此。
1．行为的合法性问题：
行为的合法性问题，也就是双方所约定的交易内容是否合法。这一方面涉及到经营范围问题，另一方面也涉及到操作方式、表述技巧问题。由于经营范围问题在前面已经提到，这里仅讨论一下经营方式及表述技巧问题。
在一起诉讼中，双方对于一家饮食店的承包协议本身并无异议，但由于表述方式为“发包人将饮食店的营业执照租给承包人使用”、标题也写为《营业执照出租协议》，最终被法院判决为合同无效。这是典型的操作方式问题，同时也是一个表述技巧问题，因为双方的发包、承包关系是明确的，而营业执照到底是沿用关系还是租用关系其实对双方并无影响，只要调整甚至回避对于营业执照的“租用”的约定即可。例如，可以将标题改为《饮食店承包协议》，并将相关条款改成“承包人在承包期内按营业执照规定的范围承包经营”即可。
当然，这还是个比较简单的例子。有许多法律问题往往需要经过对内在法律关系的深思熟虑后，通过分解、组合业务内容或增加、减少当事人等方式使合同约定的经营行为合法化，否则辛辛苦苦地完成一份无效合同多少有些令人啼笑皆非。不过，并非所有的操作模式问题都能通过这样的调整而变成合法经营，许多国家明令禁止的经营行为应当回避，因为这些禁止的经营行为往往都会损害其他方的经营利益甚至是损害公共利益。
2．表述的合法性问题：
法律之所以成为一个专业，是由于其具有特殊性，并在其发展过程中产生了许多专用的词汇、句法等表达方式，其中最显著的特点就在于法律文书中的专业术语。语义不明是所有合同的大忌，往往意味着当事人之间可能产生纠纷，或某一方的权益可能受到损害。
并非所有的法律术语都有统一的解释，即使有统一的解释又并非都是权威的立法或司法解释，因而权益之争有时会无法避免地陷入概念之争中。这种概念之争在各国的司法活动中均会有所体现，但一些英美法系在诉讼活动中有“合理的人”的概念，即通过对随机产生的人选的询问来确定在某一特定条件下人们最有可能的反应与理解，从而定为一种标准的理解，但中国的法律体系中尚无这一制度。
在实践中，应当保证合同引用的术语在概念上与法律法规、强制标准等规范性文件的规定或解释相一致，否则语意不明的术语根本成不了术语。除上述问题外，有时合同名称问题也会成为一个重大问题，特别是当合同属于无名合同时更是如此。
