如何具体确定期待利益?我们认为，主要应把握好以下几个方面：
1、期待利益必须是基于有效成立的合同上的期待，而不是基于合同可能达成的期待。对后者，如有过错，应承担缔约过失责任。
2、期待利益并非基于缔约时的希望，而是基于如果合同得到履行对他而言所具有的价值，它是基于履行时的情况而不是基于缔约时的情况。
3、一般说来，至少一方当事人的期待利益代表了合同对他而言而不是对某通情达理的第三人而言的实际的价值，因而基于期待利益的损害赔偿要考虑与受害人相关的所有特殊情形，包括他个人的价值甚至个性，以及他自己的希望和机会。也就是说，确定期待利益不能以一般人的标准，必须坚持诚实信用原则，考虑守约方本身的实际情况，包括赢利能力、客观条件等。
4、三种利益的划分只是提供了分析问题的框架，有时信赖利益和期待利益在某些案件中有等同或近乎等同的计算标准，如为履行作了必要的准备工作或部分履行了合同，那么既可以单纯基于期待利益，也可以基于期待利益和信赖利益的结合。又如，当信赖利益是由丧失与他人缔约的机会构成时，期待利益与信赖利益会彼此接近。再如，在违约不仅造成守约方价值的损失而且造成直接伤害时，期待利益与信赖利益是一致的。在这种情况下，我们首先应该坚持一条“世界规则”，即受害方不得通过累加不同权利主张而获得超过其实际损失的赔偿，或者说受害人不得因几种类型的请求权的结合而对同一损害项目获得重复赔偿;其次，当不止一种请求可供选择时，原告享有选择权。如买卖合同中，违约方收取了货款而不交付货物，守约方可以在要求返还货款和赔偿交易损失之间进行选择，如亏本则会选择前者，如盈利，则会选择后者，同时请求是不合理的。
5、明确期待利益的举证责任主体。并不是一有违约，就可以同时请求三种利益的赔偿，或者有三种利益可供选择赔偿。一般说来，期待利益或交易损失总是可以提起损害赔偿请求的，但举证责任在受害方，如果受害方无法以相当确定的证据证明他期待的价值，那么就只剩下返还利益和信赖利益的请求了。
同时，在审判实践中，我们要注意下列典型情况：
一是期待利益的基本出发点是基于原告的损失而不是被告的收益。损害赔偿不能以被告违约所获得的利益为标准来获得赔偿额。在市场交易中，因为标的物价格总是不断变动的，如果价格上涨，就有可能诱惑被告(卖方)违约，将一物数卖，被告一物数卖所获得的利益有可能大于原告实际遭受的损失额。例如，双方订立买卖羊毛合同，每吨5，000元，在交货时市场价格是5，500元，被告以高出市场价格100元(即5，600元)卖给第三人，原告实际遭受的损失是每吨500元，而被告获得的实际利益是每吨600元。这时，我们应该依据的计算标准，显然应以原告实际遭受的损失作为计算损害赔偿的根据。因为损害赔偿是以实际损失的存在为前提和计算依据的，不能以违约方的所获利润作为计算的依据。如果被告从违约中获利，可判令其支付违约金以替代损害赔偿，但不能直接通过损害赔偿的方法来解决。
二是违约损害赔偿是基于原告实际可得的利益而不是以被告减少后的支出为标准。
三是原告的期待利益必须是纯利润而不应包括为取得这些利益所支付的费用。否则，信赖利益和期待利益就会发生重复计算。
